اشلی در کنسرت ستردی نایت به عنوان خواننده ی مهمان که در 23 و 24 اکتبر می شد حضور پیدا کرد و مانند دیگر خوانندهای کنسرت در جدول برنامه ها دو آهنگ در این کنسرت اجرا کرد آهنگ پرنسس آف می بدون مشکل اجرا شد ولی وقتی خولست آهنگ اتوگرافی را اجرا کند همخوانان او یا همان گروه کر دوباره آهنگ پرنسس آف می را خواندند و اشلی بعد از کمی رقص استیج را ترک کرد.
در پایان برنامه اشلی به همراه مجری برنامه جود لو روی سن آمد و اشکال به وجود آمده را به خاطر اشتباه گروه دانست.در 25 اکتبر اشلی با برنامه ی توتال رکویست لایو تماس گرفت و توضیح داد که مشکل گوارشی شدیدی برایش پیش آمده که باعث شده نتواند بخواند و دکتر هم به او همین توصیه را کرده و در مورد مشکل به وجود آمده در کنسرت را به خاطر دورومر در شروع آهنگ باعث اشکال شد.
همان زمان رادیو موزیک اوارد اشلی را برای اشتباه به وجود آمده و جریان بیماری متهم به تظاهر کرد.اما 31 اکتبر در برنامه ی 60 مینتس تمرین اشلی قبل از برنامه اس ان ال را نشان داد که به خاطر مشکل گوارشی که داشت نمی توانشت خوب بخواند و این مساله خیلی او را ناراحت کرده بود.4 زانویه 2005 اشلی آهنگ لا لا را در کنسرتی در میامی فلوریدا اجرا کرد اما در پایان آهنگ تعدادی از 72.000 تماشاگر برنامه او را هو کردند که نشان می داد از او به خاطر اتفاقی که در اس ان ال افتاده است راضی نیستند و این اجرای او را به خاطر جبران دیر می دانند.و البته بعضی ها هم ای کار را به خاطر این دانستند که بیشتر حاظران در این کنسرت در بازه سنی اشلی قرار نداشتند.بعد از اتفاقات کنسرت اورنج بو سایت پتی آن آنلاین اعلام کرد که خواندن اشلی از پرانتقاد ترین مسائل مطرح شده در سایت است.
بعد از آن اشلی اعلام کرد مساله ای نیست همیشه که همه نباید طرفدلر یک خواننده باشند و به دنبال آن حمایتهایی که طرفداران او در سایتش کرده بودند را بیان کرد.همان زمان مجله ی کسموپولیتان تصمیم گرفت برای شماره فوریه 2005 عکس اشلی را روی جلد قرار دهد و به او لقب زن شجاع و بامزه سال را داد.اولین تور آمریکایی اشلی همراه با دو اجرا در کانادا از اواسط فوریه تا آواخر آوریل 2005 به طول انجامید.در این کنسرتها غیر از آهنگ های آلبوم اتوگرافی آهنگی به نام هالیوود که در البومش نبود نیز می خواند همچنین آهنگهای برنینگ آپ.کال می.بلندیی.براس.را نیز از مدونا را در این کنسرت اجرا کرد.اشلی گفت خودش و گروهش می خواهند در این کنسرت ها حسابی خوش بگذرانند.مارچ 2005 اشلی اعلام کرد سری دوم اشلی سیمپسون شو به پایان خواهد رسید و آخرین قسمت آن روز آخر ماه پخش شد.اشلی به عنوان بازیگر نقش دوم به نام سلی در فیلم ان دیسکاور با نام اصلی وانابی ظاهر شد این فیلم در آگوست 2005 روی پرده ی سینماها رفت در اواخر سال 2004 بازی در این فیلم را انجام داده بود.با انکه اشلی در آن فیلم بازی قابل قبولی از خود ارائه داده بود و کار او بازتاب خوبی داشت ولی فیلم از نظر منتقدان بد بود و نتیجه ی خوبی کسب نکرد
دوم اشلی به نام آی ام می در 18 اکتبر 2005 در آمریکا ریلیز شد.اشلی گفت می خواهد احساسات موسقی دهه ی 80 را در این آلبوم بیامیزد.آلبوم آی ام می با 220.000 کپی فروش اول شد اما سرعت فروش آن کم شد و تاژانویه 2006 کمتر از یک ملیون کپی فروخت.آهنگ اول آلبوم به نام بوی فرند در بیلبورد رتبه ی 25 از 100 اهنگ هیت بدست آورد آهنگ دوم به نام لاو نیز موفق بود و در تاپ 40 آمریکا نیز قرار گرفت اشلی در اواخر سپتامبر 2005 تور دیگری را آغاز کرد ودر برنامه ان سی ال که 8 اکتبر 2005 بود نیز شرکت کرد تا فروش آلبوم خود را نیز افزایش دهد.آهنگ اول او در این برنامه کتچ می ون آی فال بود که که درباره خراب کاریش در برنامه ی قبلی بود و در پایان اجرایش از همه ی حاظران قدردانی کرد.اواسط سپتامبر اشلی بعد از برنامه ای که در ژاپن داشت حاش بد شد که دلیل ان را خستگی دانستند.اشلی برای مدت کوتاهی در بیمارستان بستری شد و مجبور شد برنامه ای را که در رادیو موزیک اوارد داشت را کنسل کند.عکس اشلی به همراه خواهرش جسیکا روی جلد تین پیپل رفت.همچنین مجلات بلندر.کسموپلیتان.سونتین.جین.نیز در ژانویه 2006 عکس اشلی را روی جلد خود داشتند.12 آوریل اشلی مجری برنامه ام تی وی استرالیا ویدئو موزیک اوارد بوده است
اشلی سیمپسون در کنار دوست پسرش پیت ویتز
پ . ن :
اشلی سیمپس.ن فامیلی هم با ال گور دارند
در لیست جذابترین های دنیا در سال 2007 مجله ماکزیمم نفر شانزدهم بود
در سال 2006 توسط مجله معتبر فوربس ثروتمندترین سلبریتی جوان دنیا بود
اشلی سیمپسون جوانترین کسی که وارد مدرسه باله آمریکا شد
او از خواهرش جسیکا سیمپسون گردن بندی یادگاری با این نوشته داره :
“If you can dream it, you can become it.”